Увы, не смогут - электронная подпись, которой пользуются госчиновники, не имеет надстройки под названием "Служба времени". Это значит, что каждое лицо, которому подсовывают флешку с документами, должно будет перепроверять подпись чиновника самостоятельно, по состоянию на текущую дату. В момент, когда сертификат подписи истечет - всё, проверку провести не получится.